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改编自台湾作家九把刀的半自传小说及卖座电影《那些年，我们一起追的女孩》。
18 岁的镇佑（郑振永 饰）是一个爱制造麻烦的问题学生，因为在课堂上惹事，被老师安排坐在模范生班长善雅（金多贤 饰）前面，善雅则被迫成为他的「监视者」。
两人一开始都对这个安排感到不情愿，但没想到这个惩罚却意外地让他们的距离渐渐拉近。有一次镇佑主动把自己的课本借给忘记带书的善雅，还帮她顶罪，让善雅对这个平时调皮捣蛋的男孩产生了新的看法，两人的关系渐渐变得熟络。
初恋的故事即将展开，但他们都不擅长表达自己的感情，心中那份悸动却愈发强烈。一段青春的浪漫旅程，今夏约定与你一起见证！
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