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一九五零年代末的香港,叶问的生活日渐安稳,每日接送幼子上学间,结识了一位叫张天志的父亲,凑巧这位张生也是咏春同门,两位父亲偶有相处,关系微妙。突然,小学小区遭到以笙哥为首的黑帮前来收楼,叶问决定带领徒弟义守小区!叶问的对抗跟黑帮渐趋白热化,更发现收楼的幕后老板是洋人费兰奇,他与洋人警司互相勾结,连探长肥波也无能为力。叶问没有退缩,唯有坚持守区。
怎料,笙哥为了收楼竟拐走小学生,叶问和天志的儿子都被掳走!叶问及时赶到,在天志的协助下,双人咏春成功救回小孩!黑帮恶事也曝光媒体,收楼终于告一段然而,叶问却得悉家中出现巨变,他这才发现虽成功保住小区这个大家,却忽略了自己的小家。叶问至此不问世事全心陪伴老婆,但麻烦却接踵而来:费兰奇派来拳王袭击叶问,打扰他陪伴家人更危及到老婆安全。迫使叶问不得不出手拳打费兰奇,中西拳术对战后,叶问赢得费兰奇的尊重!
可是一波未平一波又起,天志公然挑战叶问权威,以咏春正宗之名生事上位,更向叶问发起公开挑战!事业与家庭,叶问选择了后者,圆满了和永成一起跳舞的约定,他放弃声誉和地位,做一名真正的大丈夫。
最后,叶问在贤妻的鼓励和安排下,为了自己和家人,与天志进行了一场同门比武。叶问这一战,让天志知道生命属于自己,但也不仅属于自己,追求自己理想的同时,也影响着儿子的生命,就像叶问,他的生命属于自己、属于永成、属于儿子、也更属于武术。