1999年在澳門回歸這一天，文初（張智霖　飾）、琪琪（陳喬恩　飾）及一眾街坊替Q姨朱莎嬌（薜家燕　飾）舉行生日會，移民美國多年的君好（佘詩曼　飾）也突然出現生日會，文初卻發現多年不見的君好整天沉默寡言，心事重重。

    已成為賭城大亨的萬金勝（唐文龍　飾）也帶著紅顏知己美玲（莊思敏　飾）和得力助手Billy仔（劉浩龍　飾）前來道賀。忽然一隊司警人馬以涉嫌操控非法經營外圍賭場罪名把金勝拘捕。最後，金勝罪名成立，被判入獄七年。

    當晚，文初收到消息，禮信在美國因發生了交通意外，離開人世，文初不放心決定跟蹤提早離開的君好，竟發現她在下榻的酒店自尋短見。君好出院後每天也把自己困在家中，睡醒便吃，吃飽便睡，好像對世情萬物都沒有任何好奇和眷戀。文初，Q姨和琪琪等人用盡方法希望君好能早日走出陰霾。

    數年後金勝終於出獄，昔日的賭場大亨竟然回歸平淡在碼頭賣起船票來。文初和君好來找金勝，那夜，君好、文初和金勝三個好朋友舉杯暢飲，金勝道出心中的鴻圖大計，文初和君好從中幫助金勝認識澳門地王陳萬山，卻遇到陳萬山拒諸於千里外，金勝受侮辱，怒然離開，從此之後，金勝不知所蹤。

    過了幾年，文初和君好在電視上的財經節目看見金勝接受訪問。他現在身份是某跨國集團的高屠，回澳門競逐新發展區的一系列地產項目。文初自知金勝是不應該平凡，外頭更大的江湖正等待他大展拳腳，現在好朋友終於回到他最熟悉的戰場，文初和君好只有替他高興。

    經過多年風風雨雨，文初、君好、金勝、Q姨等人嘗盡人生的喜怒哀樂，生命的甜酸苦辣。但重要的是他們還在一起，一起奮鬥，一起分擔，一起快樂。可是文初卻在這時被醫生診斷他喉嚨的癌細胞已經擴散到大腦。醫生告訴文初，他最多還有半年壽命…